磷脂

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磷脂(Phospholipid),也稱磷脂類、磷脂質,是含有磷酸脂類,屬于復合脂。磷脂組成生物膜的主要成分,分為甘油磷脂與鞘磷脂兩大類,分別由甘油和鞘氨醇構成。磷脂為兩性分子,一端為親水的含氮或磷的尾,另一端為疏水(親油)的長烴基鏈。由于此原因,磷脂分子親水端相互靠近,疏水端相互靠近,常與蛋白質、糖脂、膽固醇等其它分子共同構成脂雙分子層,即細胞膜的結構。

磷脂結構圖1

英語名詞:phospholipid 簡稱:PL  

目錄

磷脂的概念

磷脂是一類含有磷酸的脂類,機體中主要含有兩大類磷脂,由甘油構成的磷脂稱為甘油磷脂(phosphoglyceride);由神經鞘氨醇構成的磷脂,稱為鞘磷脂(sphingolipid)。其結構特點是:具有由磷酸相連的取代基團(含氨堿或醇類)構成的親水頭(hydrophilic head)和由脂肪酸鏈構成的疏水尾(hydrophobic tail)。在生物膜中磷脂的親水頭位于膜表面,而疏水尾位于膜內側。

磷脂是重要的兩親物質,它們是生物膜的重要組分、乳化劑表面活性劑(表面活性劑是能降低液體,通常是水的,表面張力,沿水表面擴散的物質)

磷脂(phospholipid)是生物膜的重要組成部分,其特點是在水解后產生含有脂肪酸和磷酸的混合物。根據磷脂的主鏈結構分為磷酸甘油脂和鞘磷脂。

1.磷酸甘油酯(phosphoglycerides)主鏈為甘油-3-磷酸,甘油分子中的另外兩個羥基都被脂肪酸所酯化,噒酸基團又可被各種結構不同的小分子化合物酯化后形成各種磷酸甘油酯。體內含量較多的是磷脂酰膽堿卵磷脂)、磷脂酰乙醇胺腦磷脂)、磷脂酰絲氨酸、磷脂酰甘油、二磷脂酰甘油(心磷酯)及磷酯酰肌醇等,每一磷脂可因組成的脂肪酸不同而有若干種。

從分子結構可知甘油分子的中央原子是不對稱的。因而有不同的立體構型。天然存在的磷酸甘油酯都具有相同的主體化學構型。按照化學慣例。這些分子可以用二維投影式來表示。D-和L甘油醛的構型就是根據其X射線結晶學結果確定的。右旋為D構型,左旋為L構型。磷酸甘油酯的立化化學構型及命名由此而確定。

2.鞘磷脂(sphingomyelin)鞘磷脂是含硝氨醇或二氫鞘氨醇的磷脂,其分子不含甘油,是一分子脂肪酸以酰胺鍵與鞘氨醇的氨基相連。鞘氨醇或二氫鞘氨醇是具有脂肪族長鏈的氨基二元醇。有疏水的長鏈脂肪烴基尾和兩個羥基及一個氨基的極性頭。

鞘磷脂含磷酸,其末端痙基取代基團為磷酸膽堿乙醇胺。人體含量最多的鞘磷脂是神經鞘磷脂,由鞘氨醇、脂肪酸及磷酸膽堿構成。神經鞘磷酯是構成生物膜的重要磷酯。它常與卵磷脂并存細胞膜外側?! ?/p>

磷脂的結構

甘油的C(1)和C(2)羥基被脂肪酸酯化,C(3)羥基被磷酸酯化,磷酸又與一極性醇X—OH連接,這就構成甘油磷脂。分子的非極性尾含有兩個脂肪酸的長烴鏈,甘油C(1)連結的常是含16或18個碳原子的飽和脂肪酸,其C(2)位則常被16~20個碳原子的不飽和脂肪酸占據。磷?!猉組成甘油磷脂的極性頭,故甘油磷脂可根據極性頭醇(X—OH)的不同分類。X=H構成最簡單的甘油磷脂,叫做磷脂酸,它在生物膜中僅有少量。通常存在于生物膜中的甘油磷脂都有極性頭。重要的甘油磷脂極性頭基舉例如下。

磷脂結構圖2

極性脂在水溶液表面自然形成厚度為一個脂質分子的脂單層,其烴尾避開水朝向大氣,而親水的極性頭則指向極性的水相。在水系統中,極性脂自然聚在一起形成分子團(非極性尾朝內)或極薄的脂雙層以分開兩個水性部分。脂雙層脂質分子的非極性尾向內伸展形成一個連續的內部碳氫核心,而極性頭朝外,伸入水相中。脂雙層較軟,易彎曲流動,是生物膜的基本結構,它們依膜的類型不同,占膜重量的20~80%不等。

鞘磷脂的結構和性質見鞘脂?! ?/p>

磷脂的分類

磷脂根據骨架的不同可以分為磷酸甘油脂(glycerolphospholiid)和鞘磷脂(sphingolipid)。它們都是極性脂。極性脂由極性部分(叫做極性頭)和非極性部分(叫做非極性尾

粉末磷脂

)組成。其中,甘油磷脂又可以根據極性頭部集團的不同區分為磷脂酰膽堿(Phosphatidyl cholines,PC)、磷脂酰乙醇氨(Phosphatidyl ethanolamines,PE)、磷脂酰絲氨酸(Phosphatidyl serines,PS)、磷脂酰肌醇(Phosphatidyl inositols,PI)、磷脂酰甘油(PG)、甘油磷脂酸(phosphatidic acid,PA)等。

依照氨基醇的不同可分以下幾類:各種甘油磷脂的極性頭部和電荷量

(1)、 磷脂酰膽堿(卵磷脂)(PC),HO—CH2CH2N+(CH3)3(膽堿),分布:,植物:大豆等,動物:腦、精液、腎上腺、紅細胞,蛋卵黃(8-10%)。作用:控制肝脂代謝,防止脂肪肝的形成。

(2)、 磷脂酰乙醇胺(腦磷脂)(PE),HO—CH2CH2-N+H3(乙醇胺),參與血液凝結。

(3)、 磷脂酰絲氨酸(PS),HO—CH2CH—COO-(絲氨酸), N+H3,

注:(1)—(3)X均為氨基醇。

(4)、 磷脂酰肌醇(PI),

(5)、 磷脂酰甘油(PG)

(6)、 二磷脂酰甘油(心磷脂)  

一、甘油磷脂

(一)分類及生理功能

甘油磷脂是機體含量最多的一類磷脂,它除了構成生物膜外,還是膽

甘油磷脂結構圖

汁和膜表面活性物質等的成分之一,并參與細胞膜對蛋白質的識別和信號傳導。

甘油磷脂基本結構是磷脂酸和與磷酸相連的取代基團(X);

甘油磷脂由于取代基團不同又可以分為許多類,其中重要的有:

膽堿(choline) + 磷脂酸 ——→ 磷脂酰膽堿(phosphatidylcholine)又稱卵磷脂(lecithin)

乙醇胺(ethanolamine) + 磷脂酸 ——→磷脂酰乙醇胺(phosphatidylethanolamine)又稱腦磷脂(cephain)

絲氨酸(serine) + 磷脂酸 ——→ 磷脂酰絲氨酸(phosphatidylserine)

甘油(glycerol) + 磷脂酸 ——→ 磷脂酰甘油(phosphatidylglycerol)

肌醇(inositol) + 磷脂酸 ——→ 磷脂酰肌醇(phosphatidylinositol)

心磷脂(cardiolipin)是由甘油的C1和C3與兩分子磷脂酸結合而成。心磷脂是線粒體內膜和細菌膜的重要成分,而且是唯一具有抗原性的磷脂分子。

除以上6種以外,在甘油磷脂分子中甘油第1位的脂?;?/a>被長鏈醇取代形成醚,如縮醛磷脂(plasmalogen)及血小板活化因子(plateletactivating factor,PAF),它們都屬于甘油磷脂。

(二)甘油磷脂的合成

合成全過程可分為三個階段,即原料來源、活化和甘油磷脂生成。甘油磷脂的合成在細胞質滑面內質網上進行,通過高爾基體加工,最后可被組織生物膜利用或成為脂蛋白分泌出細胞。機體各種組織(除成熟紅細胞外)即可以進行磷脂合成。

1. 原料來源

合成甘油磷脂的原料為磷脂酸與取代基團。磷脂酸可由糖和脂轉變生成的甘油和脂肪酸生成(詳見甘油三酯合成代謝),但其甘油C2位上的脂肪酸多為必需脂肪酸,需食物供給。取代基團中膽堿和乙醇胺可由絲氨酸在體內轉變生成或食物供給。

絲氨酸——→乙醇胺——→膽堿

2. 活化

磷脂酸和取代基團在合成之前,兩者之一必須首先被CTP活化而被CDP攜帶,膽堿與乙醇胺可生成CDP-膽堿和CDP-乙醇胺,磷脂酸可生成CDP-甘油二酯。

3. 甘油磷脂生成

1)磷脂酰膽堿和磷脂酰乙醇胺

這兩種磷脂生成是由活化的CDP-膽堿與CDP-乙醇胺和甘油二脂生成。此外磷脂酰乙醇胺在肝臟還可由與腺苷蛋氨酸提供甲基轉變為磷脂酰膽堿。不同生物合成磷脂酰膽堿的途徑有所不同。

2)磷脂酰絲氨酸

體內磷脂酰絲氨酸合成是通過Ca2+激活的糖代謝中間產物磷酸二羥丙酮轉變生成脂酰磷酸二羥丙酮以后,由一分子長鏈脂肪醇取代其第一位脂?;?,其后再經還原(由NADPH供H)、轉?;?/a>等步驟合成磷脂酸的衍生物。此產物替代磷脂酸為起始物,沿甘油三酯途徑合成膽堿或乙醇胺縮醛磷脂。血小板活化因子與縮醛磷脂的不同在于長鏈脂肪醇是飽和長鏈醇,第2位的脂?;鶠樽詈唵蔚?a href="/w/%E4%B9%99%E9%85%B0%E5%9F%BA" title="乙?;?>乙?;?/a>。

(三)甘油磷脂的分解

在生物體內存在一些可以水解甘油磷脂的磷脂酶類,其中主要的有磷脂酶A1、A2、B、C和D,它們特異地作用于磷脂分子內部的各個酯鍵,形成不同的產物。這一過程也是甘油磷酯的改造加工過程。

1. 磷脂酶A1

自然界分布廣泛,主要存在于細胞的溶酶體內,此外蛇毒及某些微生物中亦有,可有催化甘油磷脂的第1位酯鍵斷裂,產物為脂肪酸和溶血磷脂2。

2. 磷脂酶A2

普遍存在于動物各組織細胞膜及線粒體膜,能使甘油磷脂分子中第2位酯鍵水解,產物為溶血磷脂1及其產物脂肪酸和甘油磷酸膽堿或甘油磷酸乙醇胺等。

溶血磷脂是一類具有較強表面活性的性質,能使紅細胞及其他細胞膜破裂,引起溶血或細胞壞死。當經磷脂酶B作用脫去脂肪酸后,轉變成甘油磷酸膽堿或甘油磷酸乙醇胺,即失去溶解細胞膜的作用。

3. 磷脂酶C

存在于細胞膜及某些細胞中,特異水解甘油磷脂分子中第3位磷酸酯鍵,其結果是釋放磷酸膽堿或磷酸乙醇胺,并余下作用物分子中的其他組分。

4. 磷脂酶D

主要存在于植物,動物腦組織中亦有,催化磷脂分子中磷酸與取代基團(如膽堿等)間的酯鍵,釋放出取代基團?! ?/p>

二、鞘磷脂

鞘脂類(sphingolipid),組成特點是不含甘油而含鞘氨醇(sphingosine)。

按照取代基團X的不同可分為兩種:

X為磷酸膽堿稱為鞘磷脂(sphingmyelin)

X為糖基稱為鞘糖脂(glycosphingolipid)

(一)鞘磷脂的合成

體內的組織均可合成鞘磷脂,以腦組織最為活躍,是構成神經組織膜的主要成分,合成在細胞內質網上進行。

以脂酰CoA和絲氨酸為原料,消耗NADPH生成二氫鞘氨醇,進而經脂肪酰轉移酶作用生成神經酰胺。

(二)鞘磷脂的分解

鞘磷脂經磷脂酶(sphingomyelinase)作用,水解產生磷酸膽堿和神經酰胺。如缺乏此酶可引起肝、脾腫大神經障礙如癡呆等鞘磷脂沉積癥?! ?/p>

磷脂代謝

磷脂代謝(phospholipid metabolism):磷脂在生物體內可經各種磷脂酶作用水解為甘油、脂肪酸、磷酸和各種氨基醇(如膽堿、乙醇胺、絲氨酸等)。甘油可以轉變為磷酸二羥丙酮,參加糖代謝。脂肪酸經β-氧化作用而分解。磷酸是體內各種物質代謝不可缺少的物質。各種氨基醇可以參加體內磷脂的再合成,膽堿還可以通過轉甲基作用轉變為其他物質。磷脂合成時,乙醇胺或膽堿與atp在激酶的作用下生成磷酸乙醇胺或磷酸膽堿,然后再與ctp作用轉變成胞二磷乙醇胺或胞二磷膽堿。胞二磷乙醇胺或胞二磷膽堿再與已生成的甘油二酯(見甘油三酯的生成)合成相應的磷脂?! ?/p>

磷脂的功能

磷脂,是含有磷脂根的類脂化合物,是生命基礎物質。而細胞膜就由4

0%左右蛋白質和50%左右的脂質(磷脂為主)構成。它是由卵磷脂,肌醇磷脂,腦磷脂等組成。這些磷脂分別對人體的各部位和各器官起著相應的功能。

人體所有細胞中都含有磷脂,它是維持生命活動的基礎物質。磷脂對活化細胞,維持新陳代謝,基礎代謝及荷爾蒙的均衡分泌,增強人體的免疫力和再生力,都能發揮重大的作用。概括的講磷脂的基本功用是:增強腦力,安定神經,平衡內分泌,提高免疫力和再生力,解毒利尿,清潔血液,健美肌膚,保持年輕,延續衰老。

磷脂主要作用之一是:乳化作用

分解過高的血脂和過高的膽固醇,清掃血管,使血管循環順暢,被公認為血管清道夫。還可以使中性脂肪和血管中積壓的膽固醇乳化為對人體無害的微分子狀態,并溶解于水中排出體外。同時阻止多余脂肪在血管壁沉積,緩解心腦血管的壓力。磷脂之所以防治現代文明病,其根本原因之一,就是在于它具有強大的乳化作用。

心腦血管疾病來說吧.。日常肉類攝取過多,造成膽固醇,脂類沉積,造成血管通道狹窄,引起高血壓。血液中的血脂塊及脫落的膽固醇塊遇到血管窄小位置,卡住通不過,就造成了堵塞,形成栓塞。而磷脂強大的乳化作用可乳化血管內沉積在血管壁上的膽固醇及脂類,形成乳白色液體,排出體外。

冠心病,結石都是同等道理。

磷脂主要作用之二:增智

人體神經細胞大腦細胞是由磷脂為主所構成的細胞薄膜包覆,磷脂不足會導致薄膜受損,造成智力減退,精神緊張。而磷脂中含的乙酰進入人體內與膽堿結合,構成乙酰膽堿。而乙酰膽堿恰恰是各種神經細胞和大腦細胞間傳遞信息的載體??梢约涌焐窠浖毎痛竽X細胞間信息傳遞的速度,增加記憶力,預防老年癡呆。

磷脂主要作用之三:活化細胞

磷脂是細胞膜的重要組成部分,肩負著細胞內外物質交換的重任。如果人每天所消耗的磷脂得不到補充,細胞就會處于營養缺乏狀態,失去活力。

人的肝臟能合成一些磷脂,但大部分是從飲食中攝取的,特別是三四十歲以后。但是磷脂的活性以25度左右最有效,溫度超過攝氏50度后,磷脂活性會大部分失去。因此建議健康的人亞健康的人都可以食用磷脂,會給你帶來出乎意料的效果。

磷脂的性質

物理性質:依加工和漂白程度而呈乳白,淺黃和棕色。易溶于乙醚、笨、三路甲烷等溶劑,不溶于丙酮和水等極性溶劑。屬于兩性表面活性劑,具有乳化性。

化學性質:可進行水解反應,乙?;?,羥基化,?;?,磺化,飽和化(氧化使磷脂飽和),活化(引入不飽和基團)等反應。

參看

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